１９２４年５月の開校２５周年を迎えることになり、同窓会では１９２３年８月の例会で記念事業計画を決定、準備を進めると共に、入会金を１円とすることになった。開校２５周年記念事業は以下の通りである。

　○運動場拡張（現在のテニスコート付近、１，５００円）　○明治文庫の記念図書（１，０００円）　○同窓会名簿の作成（１３２円）　○歴代校長肖像額面の調整（１０１円５０銭）　○１０年以上勤続職員表彰（７人　謝恩記念品代９８４円８３銭）　○２５周年事業記念品（２３２円１５銭）　○記念講演実施（５人の同窓会）　これら５つの事業費として４，０００円を目標とし、１口５円以上で同窓会員に寄付を募った。当初は思いように集まらなかったが最終的には５，０００余円が集まった。記念品は渋沢栄一翁揮毫の扇子で来賓、寄付者、在校生に配布された。この事業が行われて間もない６月８日、上野精養軒で在京同窓生の懇親会が開かれた。今日の在京初雁会の基礎といえる。また１９２８（昭和３）年には比企郡高坂の岩殿日の出屋で同窓会が開催された。今日の散策会のようなものであった。翌１９２９年には、会員相互の親密を一層密にするため近郷および東京に地方幹事を於くこととなり、同窓会地方組織が強化された。